Kyselina betulínová a kurkumín: dve pozoruhodné látky z prírody

Čo majú spoločné brezová kôra a zlatistá kurkuma? Na prvý pohľad takmer nič. Jedna pochádza zo stromu rastúceho v európskych lesoch, druhá z tropickej rastliny, ktorá je neodmysliteľnou súčasťou ázijskej kultúry. A predsa majú niečo spoločné – obsahujú prírodné zlúčeniny, ktoré sa stali predmetom moderného vedeckého výskumu.

Zoznámme sa s kyselinou betulínovou a kurkumínom, dvoma chemicky odlišnými látkami s pozoruhodným pôvodom.

Kyselina betulínová: vzácna zlúčenina ukrytá v breze

Breza je jedným z najznámejších stromov európskej prírody. Jej charakteristická biela kôra obsahuje množstvo prírodných látok, medzi nimi aj betulín a kyselinu betulínovú.

Za tou belosťou stojí práve betulín. Je to biela kryštalická látka, ktorá podľa odbornej literatúry tvorí zhruba 10 až 30 % sušiny brezovej kôry – odtiaľ tá farba, ktorú si s brezou spája každý. Betulín bol izolovaný už v roku 1788 a patrí k najstarším opísaným rastlinným zlúčeninám vôbec.

Kyselina betulínová patrí medzi pentacyklické triterpenoidy, teda do skupiny organických zlúčenín, ktoré sa prirodzene vyskytujú v rastlinnej ríši. Od betulínu sa líši jedinou zmenou v štruktúre: na okraji molekuly má namiesto alkoholovej skupiny skupinu karboxylovú. Drobný rozdiel v zápise, ale úplne iná chémia.

Triterpenoidy tohto typu nájdeme v desiatkach rastlinných druhov. Breza je medzi nimi zaujímavá hlavne tým, akú vysokú koncentráciu v kôre obsahuje a že je tej kôry v drevospracujúcom priemysle dostatok – inde by sa tá istá látka získavala z oveľa chudobnejšieho zdroja.

Chemikov tá molekula zaujíma už niekoľko desaťročí, a to pre svoju stavbu: pentacyklický skelet je tuhý a nesie kyslíkaté skupiny na oboch koncoch, takže sa dá cielene obmieňať. Vznikol tak celý rad opísaných derivátov – najčastejšie obmenou práve tej karboxylovej skupiny alebo hydroxylu na opačnom konci molekuly.

Prečo je vysoko čistá kyselina betulínová taká nákladná?

Získavanie kyseliny betulínovej vo vysokej čistote je technologicky náročný proces. Nestačí len spracovať brezovú kôru. Treba oddeliť požadovanú zlúčeninu od ďalších prírodných látok a následne ju opakovane čistiť.

K tomu sa pridáva ešte jedna vec. Kým betulínu je v kôre veľa, samotnej kyseliny betulínovej je v nej podstatne menej. V praxi sa preto obvykle najprv izoluje betulín a až ten sa chemickou cestou premieňa – oxidáciou – na kyselinu betulínovú. Každý taký krok niečo stojí a o niečo znižuje výťažok.

Moderné extrakčné a purifikačné postupy umožňujú získať kyselinu betulínovú s čistotou až 98 %. V takom prípade ide o vysoko čistú triterpenoidnú zlúčeninu, nie o bežný surový rastlinný extrakt.

Práve zložitosť izolácie, čistenia a analytického overovania môže výrazne zvyšovať výrobné náklady. Výsledná cena závisí od použitej technológie, výťažnosti a požadovanej čistoty.

Kurkumín: zlatý pigment s tisícročnou históriou

Kurkuma dlhá (Curcuma longa) pochádza z tropických oblastí Ázie. Jej oddenok sa už po stáročia využíva ako korenie, prírodné farbivo a súčasť tradičných kultúrnych postupov.

Zaujímavé je, že kurkuma sa v prírode prakticky nerozmnožuje semenami – je to sterilná rastlina a množí sa delením oddenkov. Každá rastlina na poli je tak vlastne pokračovaním tej predchádzajúcej. Absolútna väčšina svetovej produkcie pochádza z Indie.

Za charakteristickou žltou až oranžovou farbou kurkumy stojí skupina prírodných pigmentov označovaných ako kurkuminoidy. Najznámejším z nich je kurkumín, vedľa neho sa v oddenku vyskytujú ešte dva príbuzné pigmenty. V potravinárstve sa táto skupina látok vedie pod označením E100.

Z chemického hľadiska ide o polyfenol: dve aromatické jadrá spojené sedemuhlíkovým mostíkom. Ten mostík nesie dve ketónové skupiny, ktoré vedia preskočiť do enolovej podoby a späť – a práve od tejto pohyblivosti závisí farba aj správanie celej molekuly.

Kurkumín je zaujímavý aj svojimi fyzikálno-chemickými vlastnosťami. Napríklad sa veľmi zle rozpúšťa vo vode a jeho stabilita závisí od prostredia, v ktorom sa nachádza. Mení takisto farbu podľa kyslosti okolia – v zásaditom prostredí prechádza zo žltej do červenohnedej, čo sa dá využiť aj ako jednoduchý indikátor.

Z toho vyplýva aj to, ako sa s kurkumínom zaobchádza v praxi. V kyslom prostredí je pomerne stabilný, v neutrálnom a zásaditom sa rozpadá a na svetle bledne – preto sa ako farbivo hodí do tukov, práškov a kyslých omáčok, nie do vodného roztoku, ktorý má stáť na svetle.

Čo majú obe látky spoločné?

Hoci kyselina betulínová a kurkumín pochádzajú z odlišných prírodných zdrojov a patria do rôznych chemických skupín, spája ich niekoľko zaujímavých charakteristík:

  • Obe sa vo vode rozpúšťajú veľmi zle – sú lipofilné, takže sa s nimi pracuje v tuku, v alkohole alebo v pevnej forme, nie vo vodnom roztoku.
  • Obe majú dobre opísanú štruktúru, ale patria do úplne inej chemickej skupiny: kyselina betulínová je triterpenoid, kurkumín polyfenol.
  • Obe sa získavajú z časti rastliny, ktorá je inak odpad alebo korenie – z kôry, ktorá zostane v drevospracujúcej prevádzke, a zo sušeného oddenka.
  • Ani v jednom prípade nie je v surovine látka sama: vedľa kyseliny betulínovej je v kôre betulín a ďalšie triterpenoidy, vedľa kurkumínu dva príbuzné kurkuminoidy. Obsah sa preto stanovuje chromatograficky.
  • Ich izolácia a čistenie do vysokej čistoty vyžadujú špecifické technologické postupy – a tie sú pri oboch tou nákladnou časťou.

Zaujímavé je, aké rozdielne prírodné zdroje môžu obsahovať chemicky zložité zlúčeniny, ktoré otvárajú ďalšie otázky pre modernú vedu.

Od tradičných surovín k moderným laboratóriám

História používania brezy a kurkumy siaha hlboko do minulosti. Súčasná veda však pristupuje k ich jednotlivým zložkám úplne inak než tradičné kultúry.

Vďaka moderným analytickým metódam, napríklad vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografii (HPLC), môžu odborníci identifikovať a stanovovať obsah konkrétnych chemických látok v skúmaných vzorkách.

Významnú úlohu hrá takisto štandardizácia a kontrola čistoty. Tá umožňuje presnejšie opísať zloženie skúmaných materiálov a porovnávať výsledky jednotlivých laboratórnych analýz.

Je však dôležité rozlišovať medzi výsledkami laboratórnych experimentov, výskumom na zvieracích modeloch a klinickými štúdiami u ľudí. Tieto úrovne výskumu poskytujú rôzne typy informácií a nemožno ich automaticky zamieňať.

Vedecký výskum a zdravotné tvrdenia: dve rozdielne veci

Hoci sú kyselina betulínová a kurkumín predmetom vedeckého výskumu, pre samotnú kyselinu betulínovú ani pre samotný kurkumín nie sú v Európskej únii schválené zdravotné tvrdenia, ktoré by umožňovali ich zdravotné účinky bežne deklarovať v obchodnej komunikácii o doplnkoch výživy.

To je dôležité rozlišovať. Publikovaná vedecká štúdia sama o sebe neznamená, že jej výsledky možno použiť ako zdravotné tvrdenie pri prezentácii potraviny alebo doplnku výživy.

Posudzovanie zdravotných tvrdení v EÚ podlieha stanoveným pravidlám a hodnotí sa okrem iného kvalita a dostatočnosť vedeckých dôkazov.

Vedecký výskum a legislatívne povolené zdravotné tvrdenia teda predstavujú dve odlišné oblasti.

Príroda stále prekvapuje

Brezová kôra a kurkuma sú krásnymi príkladmi toho, aká rozmanitá je chémia prírodného sveta.

Hoci ľudstvo využíva rastliny už po tisícročia, moderné analytické technológie nám umožňujú ich zloženie poznávať stále podrobnejšie.

Pri oboch látkach je pritom najzaujímavejší ten pomer. Surovinu dáva príroda takmer zadarmo – ako kôru, ktorá na pile aj tak zostane, a ako oddenok, ktorý sa aj tak suší na korenie. Drahé je až to, čo prichádza potom: oddeliť jednu zlúčeninu od desiatok chemicky podobných, dočistiť ju a doložiť analýzou, že je to naozaj ona a v akom množstve.